Топоним Звенигород у многих, прежде всего, ассоциируется с подмосковным городом, где от давних времен сохранились земляные валы и Успенский собор на Городке. Однако существовало еще как минимум четыре, по-видимому, более ранних Звенигорода. Два в Галицкой земле ныне городище на р. Белке у с. Звенигород Львовской обл. и городище на левом берегу Днестра между устьями рр. Збруч и Серет. Один под Киевом, предположительно городище на р. Северка с. Вито-Почтовая. А так же Звенигород, центр удельного княжества, существовавшего на территории современной Орловской обл. около 150 лет (XIII-нач.XV вв.), от которого осталось хорошо сохранившееся городище на высоком берегу реки Неполодь при впадении в нее лога Попов верх.
После трагической гибели 20 сентября 1246 г. в Орде князя Михаила Черниговского (причислен к лику святых) его сыновья и наследники разделили отцовское владение, в состав которого к тому времени входил и Звенигород, на ряд более мелких княжений. Огромное Черниговское княжество, северные границы которого доходили почти до Москвы по утверждению А. Горского (в статье «Брянская альтернатива» журнала Родина № 11, 2003 г.) к этому времени имело наибольшее, по сравнению с любой другой из русских земель, количество укрепленных поселений.Князь Мстислав – четвертый сын Михаила Черниговского взял во владение Карачев. В его княжение входили земли, на которых в последствии был построен Орел. От потомков Мстислава впоследствии пошли роды князей Козельских, Звенигородских, Болховских и Хотетовских. Звенигородский удел считался третьим по значению в княжестве после Карачевского и Козельского. Его стольным городом стал Звенигород.
На сегодняшний день от Звенигорода сохранились только мощные земляные оборонительные сооружения – рвы и валы княжеского детинца, подковой замыкающие округлую площадку диаметром около 40 метров. Со стороны реки и ручья склоны городища отвесны и неприступны, а с напольной стороны городище окружено высоким, свыше 6 метров валом и глубоким рвом. Все постройки стольного города были деревянные. По аналогии с другими русскими городами, раскопанными археологами, и на основании раскопок самого Звенигорода можно попытаться представить, как выглядел этот город в XIII-XIV веках. Его окружал смотрящийся и сейчас достаточно грозно земляной вал, некогда увенчанный дубовой стеной из срубов-городен, на верху которой находилась боевая площадка для воинов – забороло. Передний скат вала, а возможно и оборонительные стены обмазывались глиной и перед штурмом обливались водой. Дно рва и подступы к нему обычно укреплялись «городовыми крепостями»-заостренными кольями и надолбами. Въезд в детинец находился с южной стороны и располагался между обрывом к реке Неполодь и земляным валом. Неприятель, рискнувший штурмовать ворота, укрепленные, по-видимому, башней, вынужден был двигаться к ним, подставляя под стрелы защитников правый не защищенный щитом бок. Внутри детинца стояли деревянные княжеские хоромы на каменном фундаменте, из которых вел подземный ход к реке. Хоромы отапливались большой печью типа камина. Неподалеку от дома находилось и жилище челяди – полуземлянка с глинобитной печью, а также ряд хозяйственных ям типа погребов. Вокруг детинца располагалось огромное селище-посад, протянувшееся почти на два километра по берегу реки Неполодь, где жили ремесленники, холопы и зависимые от князя люди. На посаде недалеко от детинца стояла деревянная Никольская церковь, рядом с которой находились дворы причта. Можно предполагать, что одновременно она являлась и родовой усыпальницей князей звенигородских.
Начало XV века ознаменовалось усилением наступления Литвы на восточных границах. Великого князя литовского Витовта более не удовлетворяла непостоянная политика Верховских княжеств (общее название княжеств в истоках Оки, Карачевское, Одоево-Новосильское, Тарусское и др.) колеблющихся между Москвой и Вильно. В результате начавшейся в 1406,1408 г.г. войны между великим князем литовским Витовтом и великим князем московским Василием Дмитриевичем, карачевское княжество утратило свою самостоятельность и Карачев в числе многих городов таких как Мценск, Белев, Любутск и др. попадают под власть Литвы. В 1408 г. Александр Федорович Звенигородский вместе с сыном Федором и князьями Михаилом Ивановичем Хотетовским, Свидригайлом Ольгердовичем, Патрикеем Наримановичем и Семеном Перемышльским, оставив свои владения, выехали на московскую службу. Впоследствии князья звенигородские становятся служилыми князьями великих князей московских, исправляя должности государевых воевод и наместников. Звенигород и окрестные замки-усадьбы, которые были покинуты населением, а разгоревшиеся во второй половине XV века московско-литовские войны привели к их окончательному исчезновению.
Несмотря на запустение Звенигорода, стоявшая на его бывшем посаде Никольская церковь продолжала существовать. В 1837-1838 г.г. на средства прихожан и помещика В.М. Полозова вместо деревянной была выстроена кирпичная церковь. Которая в годы Великой Отечественной Войны была разрушена, а после войны ее руины были окончательно разобраны. Сейчас о Звенигороде напоминают только мощные земляные валы городища и находящиеся недалеко от него остатки кладбища с еще попадающимися на нем старыми могильными плитами.